Agé de 39 ans, Richard Maxwell est à la fois auteur, metteur en scène et compositeur. Il entame sa carrière professionnelle à Chicago, en 1990, en obtenant une bourse pour travailler avec la Steppenwolf Theatre Company. C'est également dans cette ville qu'il est devenu cofondateur et metteur en scène du célèbre Cook County Theater Department.

Après avoir pris part, en tant qu'auteur et metteur en scène, à la série Blueprint, créditée d'un Obie-Award, il a poursuivi sa carrière à New York, présentant ses pièces au SoHo Performance Space 122, à l'Ontological Theater, à l'Independant Art, à HERE et au Williamstown Theater Festival.

Parmi ses pièces, Cowboys & Indians (coauteur : Jim Strahs), Ute Mnos V. Crazy Liquors, Burger King, Flight Courier Service, Billings, Burlesque et Fable.

Il est aujourd'hui directeur du New York city players.

Ses textes sont traduits en six langues et ses spectacles sont régulièrement présentés dans de nombreux pays.

Sa musique est présentée dans certains de ses spectacles. Il a enregistré deux Cds : Showtunes et l'm feeling So Emotional.

Il a aussi réalisé un court-métrage: The Darkness of this Reading.